年下总裁叶承枢由出演过《住手吧！关同学》、《全世界最好的你》、《百岁之好，一言为定》等多部爆款的当红小生陈泽饰演。此次在《试婚99天》中披着霸总外衣将小奶狗形象完美的展现在大家眼前，霸气与奶萌并存。顾灵色则是由在《胭脂债》、《喵喵汪汪有妖怪》、《一夜新娘》等众多剧目中展现精湛演技的王珮寒饰演。将女总裁的飒爽雷厉风行表现得淋漓尽致。当冷面女霸总遇上温柔小奶狗，两人奇妙的化学元素，实在让人太上头啦！
江寒的扮演者李砚曾出演过《镇魂》、《最好的我们》、《同桌的你》、《李雷和韩梅梅》等多部经典剧集，丰富的表演经验让他对江寒这一角色诠释得游刃有余，表现非常亮眼，令人期待。